华南理工大学有机化学历年真题答案详解
有机化学答案：http:/shop59866412.taobao.com 华南理工大学有机化学华南理工大学有机化学历年历年真题真题答案答案详解详解 有机化学答案：http:/shop59866412.taobao.com 有机化学答案：http:/shop59866412.taobao.com 有机化学答案：http:/shop59866412.taobao.com 五、推导结构（每小题五、推导结构（每小题 5 分，共分，共 15 分）分） 1化合物 A 的分子式为 C6H12O3， 在 1710cm-1处有强吸收。A 和碘的氢氧化钠溶液作用 得到黄色沉淀，与 Tollen 试剂作用无银镜产生。但 A 用稀硫酸处理后所生成的产物与 Tollen 试剂作用有银镜产生。A 的 NMR 数据如下： =2.1 ppm （单峰，3H） ，2.6ppm（双峰，3H） ， 3.2 ppm（单峰，6H）4.7 ppm（三重峰，1H） 。写出 A 的构造式。 解：解：A 是一个缩醛（稀酸水解产物有银镜反应）酮（1710 的羰基吸收） ；A 有碘仿反应表明 是甲基酮； A 的结构如下： 有机化学答案：http:/shop59866412.taobao.com 1710cm-1 2.1 2.6 4.7 3.2 3.2 CH3 OOCH3 OCH3 2化合物 A 的分子式为 C5H11Br，与 NaOH 溶液共热后产生化合物 B（C5H12O） ，B 具有 旋光性，能与钠作用放出氢气，与浓硫酸共热生成 C（C5H10） ，C 经臭氧化和在还原剂存在 下水解，生成丙酮和乙醛。写出 A、B 和 C 的构造式。 解：解：A 的不饱和度为零。C 臭氧化的结果表明的是双键的结构；由于 B 有旋光性，OH 或 Br 的位置就可确定在仲碳上。 ABC BrOH 3化合物 A 的分子式为 C9H10O，不能进行碘仿反应，IR 谱表明，1690 cm-1处有一强吸 收峰，NMR 谱表明 =1.2 ppm（三重峰，3H） ， =3.0 ppm（四重峰，2H） ， =7.7 ppm（多 重峰，5H） 。写出 A 的构造式。 解：解： A 的不饱和度为 5， 含一个苯环 （7.7， 5H 的多重峰） ； 不能进行碘仿反应以及红外 1690cm-1 表明为 1-苯基-1-丙酮： 7.7 3.0 1.2 O 六、合成题：用指定试剂、原料（无机试剂、有机溶剂、催化剂任选）合成下面各化合物六、合成题：用指定试剂、原料（无机试剂、有机溶剂、催化剂任选）合成下面各化合物 （每小题（每小题 8 分，共分，共 40 分）分） 1由苯和丙酸合成 TM（4-丙基-3-氯苯磺酸） 。 解：解： Zn/Hg HCl CH3CH2COCl AlCl3 COCH2CH3CH2CH2CH3 Cl2/Fe H2SO4 CH2CH2CH3 Cl SO3H CH2CH2CH3 SO3H TM 2由苯和环氧乙烷合成：3-苯基-1-丙醇。 解：解： Mg Et2O Cl2 / CH3 PhCH2ClPhCH2MgCl O 有机化学答案：http:/shop59866412.taobao.com H3O+ PhCH2CH2CH2OMgClPhCH2CH2CH2OH 3由苯合成：3，5-二硝基苯甲酸。 解：解： i. Mg/Et2O ii. CO2 iii. H3O+ Br2/Fe Br CO2H HNO3(过量) H2SO4/ O2NNO2 CO2H 4以乙醇为原料合成： CH3CH-CHCHO Br Br 解：解：乙醇氧化为乙醛，在加热下进行羟醛缩合，得到的丁烯醛加溴即得到产物。 OH- / K2Cr2O7 H2SO4 CH3CH2OHCH3CHO Br2/CCl4 CH3CH=CHCHOTM 5以乙醇和丙二酸二乙酯为原料合成：己二酸。 解：解：乙醇脱水变为乙烯，而后加 Br2转变为 1，2-二溴乙烷，再与两分子的丙二酸酯取代、 脱羧即得产物。 Br2/CCl4 H+ / CH3CH2OHCH2=CH2BrCH2CH2Br A 2CH2(CO2Et)22C-H(CO2Et)2 EtONaA i. OH- / ii. H+ , CH(CO2Et)2 CH(CO2Et)2 CO2H CO2H
