选修五第一章第二节

第二章 分子结构与性质,第二节有机化合物的结构特点2课时,新课标人教版高中化学选修五,第一章 认识有机化合物,第二节有机化合物的结构特点三维目标思维激活由O、H两种元素构成的化合物只发现了H2O和H2O2两种，而由C、H构成的有机物目前却超过了几百万种，你知道其中的原因吗？分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗？,一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的成键特点碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合；碳原子数相同时还会出现同分异构现象。所以有机物结构复杂，数量庞大。2甲烷的分子结构科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。,甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式甲烷分子的结构示意图,实验数据：甲烷分子中有四个C-H键，且键长（1.09×10-10m）、键能(413KJ/mol)、键角(109028)都相等。从键角看：（A）有900和1800两种键角，只有（B）符合,A,B,二氯甲烷没有同分异构体说明甲烷是正四面体结构不是平面正方形的结构,共价键参数,键长：键角：键能：,成键的2个原子，原子核间的距离。键长越短，化学键越稳定。,分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角。决定物质的空间结构,以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量。键能越大，化学键越稳定,C原子的成键方式，决定了分子的空间构型,四键C原子跟它周围的原子形成四面体结构；三键C（碳碳双键）原子跟它周围的原子形成平面型结构；二键C （碳碳三键）原子跟它周围的原子（链状分子中）形成直线型结构。,二、有机化合物分子结构的表示方法,(续表),书写结构简式的注意点,1、表示原子间形成单键的可以省略,2、 碳碳双键和三键CC、CC中的“”、“”不能省略,但是醛基和羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH,3、准确表示分子中原子成键的情况,如乙醇的结构简式CH3CH2OH,深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,2n+2-2xN=46-2x7=32,三、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象的概念化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，分子量相同，结构不同，性质不同。2同分异构现象的类别(1)碳链异构：由于碳碳骨架不同产生的异构现象。如正丁烷和异丁烷(2)位置异构：由于官能团位置不同产生的异构现象，如CH3CHCHCH3和CH2=CHCH2CH3。(3)官能团异构：由于具有不同的官能团而产生的异构现象，如 和 。,常见异类异构,具有相同C原子数的异类异构有：单烯烃与环烷烃(通式：CnH2n)n3例:C3H6既可以表示丙烯CH2=CHCH3也可以表示环丙烷饱和一元醇和醚(通式：CnH2n+2O)n2 例:C2H6O既可以表示乙醇CH3CH2OH也可以表示二甲醚CH3OCH3例:C3H8O既可以表示丙醇也可以表示甲乙醚饱和一元醛和酮(通式：CnH2nO)n3 例:C3H6O既可以表示丙醛CH3CH2CHO也可以表示丙酮CH3COCH3饱和一元羧酸、饱和一元酯 (通式:CnH2nO2)n2 例:C4H8O2既可以表示丁酸CH3CH2CH2COOH也可以表示乙酸乙酯CH3COOCH2CH3葡萄糖与果糖（C6H12O6），蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）,【判断】下列异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CHCH3和 CH3CH2CH2CH3  CH35 CH3CH=CHCH2CH3和CH2 = CHCH2CH2CH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,正丁烷和异丁烷的性质比较,带有支链越多的同分异构体，熔沸点越低。,同分异构体的书写口诀,主链由“长”到“短”,一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数。,最短链的碳原子数应不少于,(n+1) / 2 (n为奇数时),支链由“整”到“散”,位置由“心”到“边”,排布由“对”到“邻”再到“间”,“拉”、“转”、“翻”,“减链法”,附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,1,1,1,2,3,5,9,18,35,75,碳原子数越多，同分异构体的数目越多,等效氢法,分子中等效氢原子一般有如下情况:、分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效,如甲烷上的氢原子;、同一个碳原子所连甲基上的氢原子等效,如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各个甲基上的氢原子等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子等效;、处于镜面对称位置（相当于平面成像时，物与像的关系)上的氢原子等效,如2,2,3,3-四甲基丁烷分子中的18个氢原子是等效的.卤代烃、醇、醛、羧酸都可看着烃的一元取代物。确定它们异构体常用取代等效氢法。取代等效氢法要领 ：先写出烃（碳架）的结构简式，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。,20,有关同分异构体的基本题型:（1）智力型: 解题时不必过分依赖化学原理, 解题时对智力因素有一定的要求.例题1. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有 _ 种同分异构体.分析: 四氯苯苯环上有两个H原子H原子有邻、间、对三种位置关系四氯苯有三种同分异构体练习: 已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则六氯丙烷有 _ 种同分异构体. 丁基有四种同分异构体，则丁醇也有_ 种同分异构体.（2） 技巧型: 有一定限制条件的同分异构体数目的确定, 必须依赖一定的技巧, 否则就会造成多写或遗漏.例题2. 一氯戊烷中含有两个“CH3”的结构为 _ 种.分析: 解答此题时需要一定的技巧, 必须先写出戊烷的三种碳架:,4,4,3,4,练习：书写C7H16 的同分异构体,1、一直链,2、主链少一个碳,3、主链少二个碳,（1）支链为乙基,主链由长到短，支链由整到散,（2）支链为两个甲基,A、两甲基在同一个碳原子上,支链的位置由心到边,A、两甲基在同一个碳原子上,B、两甲基在不同一个碳原子上,支链邻位,支链间位,支链不能连在端点碳原子上,排列由对到邻再到间,4、主链少三个碳原子,小结：同分异构体的书写方法,碳链异构是起点，先写直链一线串，断头摘短挂中间，从心往边不到端；支链由整写到散，位置对邻写到间，支链不比主链长，由少到多要写全；碳链异构写完毕，转换位置官能团；位置异构写完毕，异类异构改变官能团。,首尾碳原子上不可能有烃基作取代基，号（或倒数第号）碳原子上无乙基。,(注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分),(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构),(2)烯烃的同分异构现象由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外，当n3、4、5时，还有 、 、等叫做环烷烃的一类烃，所以分子组成为CnH2n的烃的同分异构现象较烷烃更加突出。对这种同分异构现象的认识，现以C5H10的各同分异构体加以说明：,种类异构,再见！,常见异类异构,具有相同C原子数的异类异构有：单烯烃与环烷烃(通式：CnH2n)n3炔烃、二烯烃和环烯烃(通式：CnH2n-2)n3苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(通式：CnH2n-6) n6饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(通式：CnH2n+2O)n2 饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(通式：CnH2nO)n3 饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等 (通式:CnH2nO2)n2 苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(通式：CnH2n-6O) n6氨基酸和硝基化合物(通式：CnH2n+1NO2) 葡萄糖与果糖（C6H12O6），蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）,