中医药执业药师资格考试教材复习课件：第三章 中药化学成分与药效物质基础

,执业药师资格考试教材复习课件,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,单糖是多羟基醛或酮苷类，即配糖体 是糖或糖的衍生物（氨基糖、糖醛酸等）与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基，其连接的键则称为苷键。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,苷类显色反应 显色反应为Molish反应，常用试剂：浓硫酸和-萘酚。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,含氰苷类化合物的常用中药 苦杏仁、桃仁、郁李仁 苦杏仁苷-中国药典指标成分 苦杏仁苷苦杏仁苷是一种氰苷，易被酸和酶所催化水解。 苷元-羟基苯乙腈很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸。其中苯甲醛具有特殊的香味。通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,高频考点速记 1.低聚糖含有的单糖个数范围是：29个。 2.多糖结构中含有单糖分子的个数是：10个以上。 3.苷的分类中，苦杏仁苷属于：氰苷。 4. Molish反应呈阳性的化合物是：葡萄糖。 5.最容易发生酸水解反应的苷类化合物是：氮苷。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第三节 糖和苷,高频考点速记 6.属于二糖的是：蔗糖。 7.水解可生成氢氰酸的是：苦杏仁苷。 8.关于苷类化合物的说法正确的有：结构中均含有糖基；可发生酶水解反应；可发生酸水解反应。 9.中国药典中，以苦杏仁苷为质量控制成分的中药是：苦杏仁；桃仁；郁李仁。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第四节 醌类,必备考点提示 1.重点掌握醌类化合物的分类及结构特征。 2.重点掌握常用中药的结构类型及质量控制成分。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第四节 醌类,定义： 容易转化为具有醌类性质的 生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。 特点： 醌类化合物基本上具有一不饱和酮的结构,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第四节 醌类,大黄素、大黄酚,茜草素、羟基茜草素,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第四节 醌类,二、醌类化合物的酸性 羟基数目越多，酸性越强，酸性强弱的排列顺序：含-COOH含两个以上-OH含一个-OH含两个以上-OH含一个-0H,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第四节 醌类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第四节 醌类,高频考点速记 1.主要含有醌类化合物的中药是：丹参。 2.关于蒽醌类衍生物酸性强弱的说法，正确的是：酚羟基越多，酸性越强。 3.中国药典中，以大黄素和大黄素甲醚为质量控制成分的中药是：何首乌。 4.对比记忆 （1）虎杖中含有的蒽醌类化合物是：大黄酸。 （2）虎杖中主要化学成分的结构类型是：蒽醌类。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第四节 醌类,5.对比记忆 （1）紫草素属于：萘醌。 （2）丹参醌A属于：菲酿。 （3）羟基茜草素属于：蒽醌。 6.对比记忆 （1）蒽醌类化合物具有酸性是因为：具有酚羟基。 （2）蒽醌类化合物具有碱性是因为：具有氧原子。 7.关于大黄化学成分的说法正确的有：主含醌类化合物；大黄酸是其质量控制的成分之一；大多具有酸性。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第五节 香豆素和木脂素类,必备考点提示 1.重点掌握常用中药的结构类型和质量控制成分。 2.掌握香豆素的分类及结构特征。 3.掌握香豆素的显色反应。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第五节 香豆素和木脂素类,香豆素是邻羟基桂皮酸的内酯。 游离状态或与糖结合成苷的形式存在。 木脂素类因广泛地存在于植物的木部和树脂中，或开始析出时呈树脂状，故称为木脂素。 香豆素的母核为苯骈吡喃酮 木脂素结构为C6C3结构,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第五节 香豆素和木脂素类,香豆素分类 母核：苯骈-吡喃酮 简单香豆素类：伞形花内酯 呋喃香豆素类：补骨酯内酯 吡喃香豆素类：花椒内酯 异香豆素类：茵陈炔内酯 其他香豆素类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第五节 香豆素和木脂素类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第五节 香豆素和木脂素类,呋喃香豆素的光化学毒性 光敏作用，轻则引起皮肤黄褐斑或色素沉着，重则引起皮肤损伤，甚至皮肤癌。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第五节 香豆素和木脂素类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第五节 香豆素和木脂素类,1.厚朴酚的结构类型是：木脂素类。 2.香豆素类化合物显色反应显蓝色的是：Gibb反应。 3.具有光化学毒性的中药化学成分类型是：呋喃香豆素。 4.对比记忆 （1）前胡质量控制成分的结构类型是：香豆素。 （2）厚朴质量控制成分的结构类型是：木脂素。 5.五味子素含有：联苯结构；环辛烯结构。 6.含酚羟基的香豆素类化合物具有的性质或反应有：荧光性质；Gibb反应；Emerson反应。 7. 质量控制成分为香豆素类的中药有：秦皮；前胡；补骨脂。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,必备考点提示 1.重点掌握黄酮类化合物的酸碱性和显色反应。 2.重点掌握常用中药的结构类型及质量控制成分。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,一、性状 （1）二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性，其余均无光学活性。 （2）黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄色至黄色，查耳酮为黄色至橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色，异黄酮显浅黄色。 二、酸碱性 酚羟基酸性强弱顺序：7，4-二羟基7或4-羟基一般酚羟基5-羟基,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,高频考点速记 1.与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是：二氢黄酮。 2.用于黄酮类化合物的显色反应的是：盐酸-镁粉反应。 3.地黄在炮制及放置过程中容易变黑的原因是：其化学成分中含有环烯醚萜苷。 4.化合物中酸性最强的是：7，4-二羟基黄酮。 5.化合物中酸性最弱的是：5-羟基黄酮。 6.含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序为：7，4-二羟基7或4-羟基一般酚羟基5-羟基。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第六节 黄酮类,高频考点速记 7.含有8-去甲基杜鹃素的药材是：满山红。 8.含有黄酮和萜类内酯的中药是：银杏叶。 9.含有芦丁的中药是：槐花。 10.含有橙皮苷的中药是：陈皮。 11.因保存或炮制不当，有效成分水解、氧化，变成绿色的药材是：黄芩。 12.主含有黄酮类化合物的中药有：槐花；黄芩。 13.黄酮类化合物主要的结构类型有：二氢查耳酮类；二氢黄酮类；高异黄酮类；查耳酮类。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第七节 萜类和挥发油,必备考点提示 1.重点掌握挥发油的化学组成、性质及化学常数。 2.掌握萜的分类及常用中药的化学结构类型。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第七节 萜类和挥发油,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第七节 萜类和挥发油,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第七节 萜类和挥发油,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第七节 萜类和挥发油,高频考点速记 1.由甲戊二羟酸衍生而成的化合物是：萜类。 2.薄荷挥发油中含有的主要化学成分的结构类型是：萜类。 3.具有抗恶性疟疾活性的萜类化合物是：青蒿素。 4.简单地区别挥发油和脂肪油的性质是：挥发性。 5.某植物提取物遇皮肤呈蓝色，可能含有：环烯酸萜。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第七节 萜类和挥发油,6.中国药典中，以挥发油作为质量控制指标的中药是：薄荷。 7.中药挥发油中萜类化合物的结构类型主要有：单萜；倍半萜。 8.挥发油的主要组成成分有：小分子脂肪族化合物；倍半萜。 9.可用于衡量挥发油质量的重要化学常数有：酸值；酯值；皂化值。 10.评价挥发油质量的物理常数有：比旋度；折光率；相对密度。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第八节 皂苷类,必备考点提示 1.重点掌握苷的显色反应及常用中药的结构类型及质量控制成分。 2.掌握皂苷的分类。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第八节 皂苷类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第八节 皂苷类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第八节 皂苷类,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第八节 皂苷类,高频考点速记 1.人参皂苷属于：三萜皂苷。 2.具有溶血作用的苷类化合物为：三萜皂苷。 3.对比记忆 （1）柴胡质量控制成分的结构类型是：三萜皂苷。 （2）穿心莲质量控制成分的结构类型是：二萜。 4.对比记忆 （1）甘草中的皂苷是：三萜皂苷。 （2）洋地黄毒苷是：强心苷。 （3）黄芪甲苷的构型是：三萜皂苷。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第八节 皂苷类,5.对比记忆 （1）熊果酸的结构类型是：乌苏烷型。 （2）柴胡皂苷a的结构类型是：齐墩果烷型。 6.对比记忆 （1）甘草酸属于：五环三萜皂苷。 （2）知母皂苷属于：甾体皂苷。 （3）人参皂苷Rb1属于：四环三萜皂苷。 7.人参中化学成分的结构类型主要有：人参二醇型；人参三醇型；齐墩果酸型。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第八节 皂苷类,8.常见的三萜皂苷类型有：羊毛甾烷型；乌苏烷型；羽扇豆烷型；齐墩果烷型。 9.具发泡性质的有：柴胡皂苷；人参总皂苷。 10.Liebermann-Burchard反应呈阳性的苷类有：五环三萜皂苷；甾体皂苷；四环三萜皂苷。 11.按照化学结构分类，皂苷的结构类型有：甾体皂苷；三萜皂苷。 12.大多数皂苷共同的性质有：苦味及辛辣味；吸湿性；易溶于水；能产生泡沫；溶血性。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第九节 强心苷,必备考点提示 1.重点掌握与苷元的连接方式、水解反应、显色反应。 2.掌握强心苷的分类、常用中药的结构类型。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第九节 强心苷,一、强心苷元部分的分类 甲型强心苷元（强心甾烯类）-基本母核称为强心甾 乙型强心苷元（海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类）-基本母核为海葱甾或蟾蜍甾,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第九节 强心苷,二、与苷元的连接方式 型：苷元-（2，6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y 型：苷元-（6-去氧糖）x-（D-葡萄糖）y 型：苷元-（D-葡萄糖）y,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第九节 强心苷,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第九节 强心苷,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第九节 强心苷,五、常用中药的结构类型及质量控制成分 香加皮、罗布麻叶中均含有甲型强心苷。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第九节 强心苷,高频考点速记 1.强心苷能发生温和酸水解的原因是：分子中含有2-去氧糖。 2.型强心苷是：苷元-（2，6-二去氧糖）x-（D-葡萄糖）y。 3.结构中含有-去氧糖的苷类化合物是：强心苷。 4.含有强心苷的中药是：香加皮。 5.用温和酸水解法可使强心苷中哪些苷键开裂：苷无与-去氧糖之间的苷键；-去氧糖和-去氧糖之间的苷键。 6.能够发生甾体母核显色反应的结构类型有：甲型强心苷类；乙型强心苷类。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第十节 主要动物类化学成分,必备考点提示 1.重点掌握牛黄、熊胆中主要化学成分的结构类型。 2.重点掌握常用动物药的主要化学成分。,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第十节 主要动物类化学成分,第三章 中药化学成分与药效物质基础,第