高中化学专题--油脂
油脂的化学性质一.油脂的组成和结构是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的 酯,属于酯类。(甘油三酯)C、H、O油常温呈液态脂肪常温呈固态1.定义:3.组成:2.分类:另:脂肪在人和动物体内分 解生成甘油和脂肪酸。甘油油脂的结构R1COOCH2 R2COOCHR3COOCH2(R1 R2 R3 可以相同也可以不 同,可以是饱和的、也可以是 不饱和的)2. 油脂的分类 R1 R2 R3 相同单甘油酯 R1 R2 R3 不同混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油 脂一般都是混合物.1油脂的定义:油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 根据酯化反应的原理,可写出上述三种高 级脂肪酸和甘油发生酯化反应生成的酯的 结构简式。即硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油 酯、油酸甘油酯。 我们用同种高级脂肪酸和甘油反应生成的油脂中 三个烃基是相同的,这样的油脂叫单甘油酯,而 天然油脂大都是由多种高级脂肪酸和甘油生成的 酯,称为混甘油酯。若用R表示烃基,则油脂可用 以下通式表示:R1、R2、R3相同为单甘油酯 R1、R2、R3不同为混甘油酯 天然油脂多为混甘油酯脂和酯的区别 形成酯的醇 形成酯的酸 内 涵 脂 固定为甘油 高级脂肪酸 专 指 油 脂酯 任何醇或酚 任 何 酸 包 含 油 脂 油 (常温下呈液态,如植物油脂)油脂 脂肪 (常温下呈故态,如动物油脂)2.按油脂分子中烃基(R表示)是否相同分3、 油脂的分类 1.按常温下的状态分R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明】天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义,一是同一分子中的R1R2R3不同油脂的饱和程度对其熔点的影响:饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态;不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低 ,呈液态。二是天然油脂由不同分子组成的混合物。辨析 1、单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗? 2、天然油脂是纯净物还是混合物?是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物 质的分子是否相同。不可混为一谈天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的 甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。3、油脂与汽油、煤油是否为同类物质?否,汽油、煤油是个各种烃的混合物,油脂是各种 高级脂肪酸的甘油酯二、油脂的物理性质 1密度比水的密度小,为0.9 0.95g/cm3; 2有明显的油腻感; 3不溶于水,易溶于有机溶剂, 是一种良好的有机溶剂; 4当高级脂肪酸中烯烃基多时大多 为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基 多时,大多为固态的脂肪。三.油脂的化学性质1.油脂属于酯类(酯基),具有什么性质 ?2.当分子中含有不饱和C=C键时,油脂还 应当具有什么性质?如何检验?3.若想将油变为脂肪仍作食物,应与什么 物质通过什么反应得到? 在日常生活中,炒菜后的油锅如何洗涤? 方法一用热碱液洗。 方法二用洗洁剂洗。 用热碱液洗和用洗洁净洗反应原理是不同 的,用热碱液洗涉及到了油脂的化学性质 ,下面我们来讨论一下油脂有哪些化学性 质。由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的 混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的 ,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯 类和烯烃的一些化学性质,油脂分子中 烃基不饱和,则可以与H2发生加成,所以可以通过催化加氢提高饱和度1 1、关注、关注C=CC=C键键1油脂的氢化(1)油脂的氢化,也叫油脂的硬化 (2)该反应是加成反应 (3)酯比烯、炔、醛、酮的还原性差;油脂的氢化须在加 热加压条件下Ni催化进行酯基比羧羰基易于加成,羧羟基 在Ni催化下不能加氢 (4)油脂硬化的目的在于提高油脂的饱和程度,便于油脂 的保存和运输 (5)油脂氢化得到的甘油酯又叫人造脂肪,也叫硬化油2、油脂的水解(取代)酸性条件下:C17H35COOCH+3H2O 3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OH C17H35COOCH2C17H35COOCH2H2SO4(硬脂酸甘油酯 ) ( 硬脂酸 ) (甘油)硬脂酸甘油酯+水 硬脂酸+甘油关注酯基关注酯基2.油脂的水解碱性条件下油脂在碱性条件下的 水解反应CH2OHCH2OH C17H35COOCH+3NaOH 3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2肥皂的主要成分钠肥皂(硬肥皂)与钾肥皂(软肥皂)油脂在酸性、碱性、下都能进行水解反 应比较如下: 油脂的水 解条件 反应原理 水 解 程 度 生产目 的 酸性水解 可 逆 获得脂 肪酸和 甘油 碱性水解 (皂化反 应) 彻 底 制取肥 皂,获 得甘油 1肥皂的制取的原理 3NaOH3C17H35COONa 硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸钠甘油(皂化反应)2、制肥皂的简单流程:NaOH溶液用蒸汽加用蒸汽加热热热热油脂肥皂(高级 脂肪酸钠) 、甘油、水 等的混和液加入细细食盐盐加热热、搅搅拌分层皂化盐析加填充剂剂(松香、硅酸钠钠等)压滤压滤、干燥成型下层:甘油、食盐水等上层:肥皂液成品 肥皂肥皂的制取流程加入无机盐使某些有机物降低 溶解度,从而析出的过程,属于物 理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥 皂析出的过程。 3肥皂的去污原理: (1)亲水基肥皂结构中 COONa或COO是极性基团,极 易溶于水,具有亲水性; (2)憎水基肥皂结构中的烃基 R,不溶于,但极易溶于有机溶剂, 具有亲油性质; (3)肥皂的去污过程2.肥皂的去污原理 由于肥皂的硬脂酸根离子在水中易结由于肥皂的硬脂酸根离子在水中易结 合水中的合水中的CaCa2+2+、MgMg2+2+生成沉淀,因此水的硬生成沉淀,因此水的硬 度较大时,就会使肥皂的去污能力降低。度较大时,就会使肥皂的去污能力降低。 现在,人们已经根据肥皂的去污原理,制 出了多种合成洗涤剂.合成洗涤剂合成洗涤剂1合成洗涤剂的组成:由憎水基和 亲水基组成,如:2(CH )nCH3SO3Na 烷基苯磺酸钠 )(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠合成洗涤剂的主要优缺点 1主要优点: (1)使用范围广;(肥皂不适合在硬水中使用 ) (2)去污能力强; (3)合成原料便宜(石油比油脂便宜) 2合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自 然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其 含磷洗涤剂造成水体富营养。肥皂与合成洗涤剂的比较物质 肥皂 合成洗涤剂 结构特征 是否适宜在 硬水中使用 不适宜,在硬水中 生成沉淀,从而丧 失去污能力 适宜,不生成沉 淀 原料 油脂 石油 去污能力 肥皂<合成洗涤剂 油脂水解的价值:1工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;2油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作 为人体的营养;3用于制作肥皂。小结:油脂的性质 1、物理性质密度比水小,不溶于水、易溶于有机溶剂 。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸 的饱和程度越高,形成的油脂的熔点越高。2、化学性质(兼有烯烃和酯的性质) (1)氢化反应(2)水解反应3、用途制肥皂重要的营养物质