必修二苯及苯的同系

苯及苯的同系物知识点一：苯的分子结构一：芳香烃 芳香族化合物分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合 物就叫芳香烃。芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。芳香烃包括空苯的同系物L稠环芳烃二;苯的结构1.苯的表示方法：H HA.化学式：C6H6,结构式：V ；结构简式： a或最简式：CH。学CHH（碳碳或碳氢）键角：120。，键长：1.4X110 m苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单 键（154 X10-10 m）和碳碳双键（133X10-10 m）之间的特殊的共价键 苯是一种平面分子。知识点二：苯的性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的1液体，有毒；不溶于水、：密度比水小；熔点5.5°C、沸点80.1°C。颜色气味状态毒性溶解性熔沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水低比水小二、苯的化学性质一一难氧化，能加成，易取代苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪44色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一 定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发 生氧化反应。1、苯的氧化反应燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。点燃2C H +150 八 12C0 +6H O6 6 2 2 2苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应！2、取代反应（1）溴取代苯跟溴的反应： 反应物：苯跟液溴（不能用溴水，溴水不与苯反应）; 反应条件： Fe 作催化剂；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）; 主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体,实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去 溴苯中溶解的溴？答用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH 吸收了溴的混合溶液。3-L&I.W SO5?实验过程：按右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 （体积比）混和, 在分液 漏斗里加入34 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体（用于吸收反应中逸出的溴 蒸气），导管通入盛有AgNO3溶液的试管里，开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的 混合液，观察现象.反应完毕，取下漏斗，将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体即溴苯.1. 长导管的作用用于导气和冷凝回流气体。2. 为什么导管末端不插入液面下？防止倒吸-溴化氢易溶于水3. 园底烧瓶中的现象为： 混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）4. 锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能 说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入 AgNO3 溶液，也生淡黄色沉淀）5、除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）2：硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应反应条件：催化剂浓硫酸，温度55°C60°C反应原理： 药品取用顺序：hno3H2SO4一苯；要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。 其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡， 促使苯与混合酸形成乳浊液由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可 以先加浓硫酸后加苯； 为什么用水浴加热？ 易于控制温度a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解；b、7080°C时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水 浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如 右图所示。硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往 往有一定的淡黄色 （3）苯的磺化反应反应条件：温度70C-80C，不必加催化剂主要生成物：苯磺酸（_人口）+ HdSQH 仝+H2（）o硫酸分子中的一so3h原子团叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为 磺化反应，同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反应也属于取代反 应，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。2. 苯的加成反应苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于CC单键和C=C双键之间的一种特殊的键， 既然它能像甲烷那样能发生取代反应，那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应，前边 已经证实其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特殊的条件下，苯仍能发生加成反 应。知识点三：苯的同系物-烷基苯苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物苯环上的1个H被CH3取代后就成了甲苯，甲苯的分子式就为C7H8，同理二甲苯的37 8分子式为c8hio,它们分子里就都含有一个苯环结构，它们都是苯的同系物。当然由于同8 10分异构体的因素，二甲苯的分子式为C8H10,但分子式为C8H10的物质不一定为二甲苯，如 8 10 8 10乙苯的分子式也为C8H10,也是苯的同系物。8 101. 苯的同系物的通式为C H(nM6)n 2n-6若2个氢原子被甲基取代后，生成二甲苯，那么大家从同分异构体的角度分析，二甲苯的结构简式是不是惟一的？邻二甲苯 沸点：144.41CH3 jcH,间一二甲苯 沸点：139.1°CCH3CH.对二甲苯沸点： 138.4C2. 苯的同系物的分子结构特点分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。常见苯的同系物的结构简式:H,3、乙苯甲苯H CH23、邻二甲苯H3H3间二甲苯、对二甲苯CH> cH3、正丙苯, 异丙苯邻间对甲乙苯CHCH2CH3连(偏、间)三甲苯CHCH3CH3CH2CH3CH33通式:CH, c (nM7)n 2n-6苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物，苯的同系物是烷基苯，符合通式CnH2n-6, 而苯乙烯的分子式为c8h8,结构简式为二ch2 ,与立方烷亡卩为同分异构体).3、苯同系物的化学性质A.与苯的相同之处：能加成:甲苯的一氯取代产物有四种（苯环上与甲基邻、间、对位及甲基）, 而催化加氢产物甲基环己 烷的一氯取代产物则要增加一种（变成五种）甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被 取代了.B 取代反应更容易:与溴的取代产物是2, 4, 6三溴甲苯:CH3CH3+ 3Br2 枣+ 3HBr注意：相同的反应物，而反应条件不同，则产物不同：Fe作催化剂，取代反应发生在 苯环上，而光照条件下则烷基上发生取代反应光照是H烃取代反应的条件）.与硝酸的取代产物是： 2,4, 6三硝基甲苯（TN. T.）:cH3严t.n.t是一种黄色针状晶HnO它是一种烈性炸药所以,t-3H又称黄色炸药.C.与苯的不同之处：no2CH2cH3 OBOH"VH3JCOOH能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,使之褪色.而且,不论其侧链有多少,都被氧化成羧 基（COOH）有多少侧链，就产生多少羧基，不论其侧链有多长，都被氧化成只含有 一个碳的羧基（COOH）:苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用这点可以鉴别苯和苯的同系物。D.从一卤代物只有一个异构体推出C8H10、C9H12的结构:8 10912我们知道:C8H10的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种而如果其在苯环上的 一取代物只有一种结构, 则该一取代物只能是:那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了. 乙烷、乙烯和苯的比较：分子式CH2 6CH2 4CH6 6结构简式CH CH33CH=CH2 2结构特点CC可以旋转 c=c不能旋转 双键中一个键易断裂 苯环很稳定 介于单、双键之间的独特的键主要化学性质取代、氧化（燃烧）加成、氧化取代、加成、氧化（燃烧）苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，利用这个性质鉴别苯和苯的同系物。KMnO (H )4Br水2苯不褪色不褪色苯的同系物褪色不褪色烃的分类性质：链状烃烃环状烃饱和链烃烷烃（CnH2n+2）（难氧化、难加成、能取代） 单烯烃（cnH2n）（易氧化、易加成、能聚合） 不饱和链烃I单炔烃（CnH2n2）（易氧化、易加成、能聚合）二烯烃（qH2n-2）脂肪环烃-环烷烃（CH2）苯（C6H6）（难氧化、能加成、易取代）芳香环烃j苯的同系物（CnH2nY）稠环芳烃（如萘、蒽、菲、苯并芘等）【例题精讲】典型例题例1、某芳香烃的分子量为128，则该烃可能的分子式为。例2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，但静置后溶液分液，且 溴水层几乎无色的是（ ）A、CCl4B、戊烯C、苯D、酒精例 3、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）A、液溴和溴苯 B、溴苯和苯C、硝基苯和水D、苯和硝基苯例 4、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的 1 个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A、 3B、 4C、 5D、 6例 5、实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，加入反应器中； 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀； 在50°C60°C下发生反应，直至反应结束； 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，然后再用蒸馏水洗涤； 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。 填写下列空白：（1）配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作注意事项是。（2） 步骤中，为了使反应在50°C60°C下进行，常用的方法是。（3） 步骤中洗涤，分离粗硝是苯应使用的仪器是。（4） 步骤中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是。（5）纯硝基苯是无色，密度比水（填“小”或“大”），具有气味的油状液体。例6实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗; 用干燥剂干燥；10%NaOH溶液洗；水洗。正确的操作顺序是（）（A）（B）（C）（D）【实战演练】1. （ 2000 年高考理综题）实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操 作精制：蒸馏、水洗、用干燥剂干燥、10%Na0H溶液润洗、水洗。正确的操作顺物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体的数目有A.9 种B.10 种C.11 种D.12 种3. 下列关于的说法正确的是（）A.所有碳原子都可能在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平