有机化学(徐寿昌)习题答案

第十三章 羧酸及其衍生物 一、 用系统命名法命名下列化合物： 乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸3，5二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺 2甲基3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式: 1.草酸 2，马来酸 3，肉桂酸 4，硬脂酸 5甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8，过氧化苯甲酰胺13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯9己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐： 解：有三种异构体：2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸。其中2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐。 2戊烯1，5二酸； 2甲基顺丁烯二酸； 2甲基反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 酸性强度顺序：酸性强度顺序为：酸性强度顺序为：五、用化学方法区别下列化合物: 1乙醇，乙醛，乙酸   乙醇 乙醛 乙酸 I2, NaOHHCI3CHI3不变 Tollens试剂 不变 银镜   2甲酸，乙酸，丙二酸   甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2 3草酸，马来酸，丁二酸   草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 不变   2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇   2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 溶解 不溶  5乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷   乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 七、分离下列混合物： 用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸加饱和NaHSO3八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：  1， 1，     2甲基2羟基丙酸  2， 2，     羟基丁酸  3， 3，     甲基羟基戊酸 4， 4，     羟基戊酸 5， 5，     乙二酸   九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 十、完成下列转变：  十一、试写出下列反应的主要产物：   6（R）2溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。 酯的羰基上亲核加成消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： 所以水解反应速度顺序如前所述。  十三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选）。 1，乙炔 丙烯酸甲酯3甲苯 苯乙酸（用两种方法） 4由丁酸合成乙基丙二酸6对甲氧基苯甲醛 羟基对甲氧基苯乙酸 7乙烯 甲基羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）8，对甲氧基苯乙酮和乙醇 甲基羟基对甲氧基苯丙酸乙酯9环戊酮，乙醇 羟基环戊烷乙酸十四、在3氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH 酸性强 Cl 因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。 十五、下列各组物质中，何者碱性较强？试说明之。 共轭酸酸性强度顺序为：共轭酸酸性强度顺序为：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。十六、水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？ 解：需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)*10Kg=1.835Kg十七、某化合物(A)的分子式为C7H12O4,已知其为羧酸，依次与下列试剂作用：SOCl2 C2H5OH 催化加氢（高温）与浓硫酸加热 用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸（B）,将（B）单独加热则生成丁酸，试推测（A）的结构，并写出各步反应式。 解：化合物（A）的结构式及各步反应如下：十八、化合物（A）的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。（A）与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物（B）的分子式与（A）相同。它和（A）一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于（A）类似，但（B）和氢氧化钠水溶液共热后生成醇，羧酸盐，这种盐用硫酸酸化后蒸馏出的有机物可使溴水褪色，问（A）,(B)为何物？ 解：十九、化合物（A）的分子式为C5H6O3,它能与乙醇作用得到两个互为异构的化合物（B）,(C),(B)和(C)分别与二氯亚碸作用后再加入乙醇，则两者都得到同一化合物（D）,试推测（A）,(B),(C),(D)的结构。 解：二十、写出与下列核磁共振谱相符的化合物的构造式。 1，分子式为C4H8O2 2, 分子式为C4H8O2 3, 分子式为C4H8O2