化学人教版选修5第三章_第一节_醇_酚(第2课时)课件

第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,第2课时,新课标人教版高中化学课件系列,选修5 有机化学基础,2020/9/19,2,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图，虎门销烟采用了什么手段？,引入思考,酚,2020/9/19,3,教学目标:,1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途,教学重点：苯酚的化学性质,教学难点：苯酚的显色反应,酚,2020/9/19,4,二、酚,1. 定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。,2. 结构：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,酚,2020/9/19,5,3.苯酚的物理性质,【实验探究】 （1）展示：苯酚 （2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。 （3）将苯酚溶于酒精中。,酚,2020/9/19,6,3、苯酚的物理性质,颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/ 溶解性 (与水比),无色,特殊气味,固态,比水大,常温下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂。65以上时，能与水混溶。,43,有毒,(与苯比较),比水小,结论：,官能团-OH影响了苯酚的物理性质,如苯酚使用时不慎沾到皮肤上怎么办?,如苯酚不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤,无色,特殊气味,有毒,酚,2020/9/19,7,3. 物理性质,无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。,小资料,酚,2020/9/19,8,怎样证明苯酚的酸性？,思路探究,实验探究,联想：酸的一般通性,设计：酸的一般实验,1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应,1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应,酚,2020/9/19,9,实验探究,1.苯酚与紫 色石蕊反应,2.苯酚与 钠反应,3.苯酚与氢 氧化钠反应,4.苯酚与 碳酸钠反应,实验 项目,实验 操作,实验 现象,石蕊 不变色,均有气体产生，苯酚溶液与水的反应更剧烈,苯酚浊液变澄清,苯酚浊液变澄清,通过实验你能得出哪些结论？,1、苯酚的水溶液呈弱酸性。但它不能使指示剂变色。 2、由于苯环的影响，使羟基变得比较活泼。强于水及醇。,酚,2020/9/19,10,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验33,酚,2020/9/19,11,4.化学性质,1）弱酸性,+ H2O,+ NaCl,苯酚钠易溶于水,酚,2020/9/19,12,试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱。,溶液出现浑浊,碳酸酸性强于苯酚,溶液变澄清,苯酚能和Na2CO3溶液反应，但无气体放出,【实验探究】,酚,2020/9/19,13,+,4.苯酚的化学性质,1）弱酸性,+,+ H2O,+ NaCl,酸性：碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO3,NaHCO3,苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。,酚,2020/9/19,14,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+,【学与问1】,酚,2020/9/19,15,练习：请根据酸性强弱判断以下情况,酸性强弱： HClCH3COOHH2CO3 HCO3- H2O CH3CH2OH,1、同浓度的苯酚钠与碳酸钠溶液的pH值的大小？ 2、在苯酚钠溶液滴加醋酸溶液，有何反应发生？ 3、在苯酚钠溶液通入少量的CO2有何反应发生？ 若通入足量的CO2呢？,苯酚与碳酸钠溶液反应的产物是哪些物质呢？,酚,2020/9/19,16,探究苯酚中羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀,+ 3Br2,+ 3HBr,【实验3-4】,酚,2020/9/19,17,3、苯酚的化学性质,（2）取代反应,+ 3Br2,+ 3HBr,常用于苯酚的定性检验和定量测定,酚,2020/9/19,18,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验 不能用该反应来分离苯和苯酚,酚,2020/9/19,19,试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：,液溴,浓溴水,需催化剂,不需催化剂,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,【学与问2】,酚,2020/9/19,20,苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。,乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,酚,2020/9/19,21,探究苯酚与FeCl3的反应,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可以 据此鉴别苯酚,溶液变为紫色,【实验探究】,酚,2020/9/19,22,（3）苯酚的显色反应,遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,酚,2020/9/19,23,（4）加成反应与H2加成,酚,2020/9/19,24,小结：苯酚的化学性质,（3）显色反应,（1）弱酸性,（2）取代反应,苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。,（4）氧化反应,无色晶体,对-苯醌（粉红色晶体）,将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?,酸性KMnO4溶液会褪色,酚,2020/9/19,25,4、 苯酚的用途,苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。,酚醛树脂的合成,酚,2020/9/19,26,酚,1、苯酚分子组成和结构,2、苯酚的物理性质,3、苯酚的化学性质,弱酸性,取代反应,显色反应,酚,氧化反应,4、苯酚的用途,酚,2020/9/19,27,如何鉴别苯酚,B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,酚,2020/9/19,28,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C E,D E,酚,2020/9/19,29,2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,酚,2020/9/19,30,3、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,不能用溴水。因为虽然苯酚会和溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但易溶于苯中而不易分离。再就是，从除杂彻底的角度来说，加溴水要过量，而过量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水来除去苯中的苯酚,酚,2020/9/19,31,Thanks 谢谢您的观看！,