《7煤的综合利用苯》-精选课件（公开PPT）

专题3 有机化合物的获取与应用,煤的综合利用 苯,第一单元 化石燃料与有机化合物,化学2,浙江省镇海中学化学组 张 明 zhangming00266,煤是人类历史上最古老的能源之一。它是古代植物死亡后在细菌的作用下逐渐变成黑色或褐色的有机物质，经过极其漫长的岁月之后，就变成了今天的煤。 根据煤化程度将煤分为泥炭、褐煤、烟煤和无烟煤四类。,煤的成份,组成元素：C、H、O、S、P、N,组成物质：由多种有机物和无机物组 成的复杂混合物,一、煤的综合利用,1.煤的气化：,把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。,主要化学反应是：,2.煤的液化：,直接液化：,间接液化：,是把煤转化成液体燃料的过程。,使煤与氢气作用生成液体燃料,先把煤气化成一氧化碳和氢气，然后 再经过催化合成，得到液体燃料。,3.煤的干馏：,把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做 煤的干馏.,煤的干馏实验装置,成分：苯、甲苯、 二甲苯等有机物,煤的综合利用,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯-一种无色油状液体。,Michael Faraday ( 1791 1867),苯的发现史,观察与思考,1、颜色：无色；状态：液体；气味：特殊气味。 2、密度：比水小；溶解性：不溶于水，易溶于 有机溶剂，本身也能溶解其他一些物质。 3、熔点：5.5；沸点：80.1（用冰冷却，苯凝结成无色晶体）。 4、毒性：有毒。,苯的物理性质,二、苯的分子组成和结构,1、分子式：C6H6 从苯的分子组成看，高度不饱和，含碳量和乙炔相同，试写出一种链状且不含支链的结构。,CH3-CC-CC-CH3,CH2=CH-CC-CH=CH2,CHC-CH2-CH2-CCH,观察与思考,高锰酸钾溶液 不褪色,溴水分两层，上层橙红色，下层无色,苯分子中不含CC或CC,苯的结构是怎样呢,苯的分子式：C6H6,苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。,这个问题把19世纪的化学家引入了茶不思、饭不香、睡不安的境地，许多科学家为之苦苦思索。他们从实验中得到的结论是：,凯库勒,苯的结构(凯库勒式),球棍模型,结构式,结构简式,平面正六边形结构,1、苯分子中不具有典型的CC； 2、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上 3、各个键角都是120 4、平均化的碳碳间键长：1.41010 m C C 键 键长：1.54 1010 m C C 键 键长: 1.33 1010 m,苯的结构,6个碳原子间的化学键完全相同，是一种介于CC和CC之间的特殊的键。,下列两个结构简式所表示的化合物是同一种物质或者是同分异构体？请说明你的判断理由,CH3,CH3,CH3,CH3,苯不能被酸性KMnO4氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比乙烯、乙炔稳定。只是在一定条件下，苯才能发生某些化学反应。,1、苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有黑烟(与乙炔燃烧现象相同),苯的化学性质,用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。,因为含碳量高，浓烈黑烟，火焰明亮,1.遇到催化剂出现 ，烧瓶中充满 气体,2.锥形瓶内长导管口出现 .,3.盛有硝酸银溶液的锥形瓶内出现 .,上述实验中与AgNO3溶液产生沉淀的一定是HBr吗？,讨论-如何改进？,为什么烧瓶上方需要用长导管？,为什么导管不能深入锥形瓶中的液面以下？,观察与思考,结论:苯和液溴催化剂的条件下发生了取代反应,试一试：写出苯与液溴反应的二溴取代物可能的结构简式？,溴苯：无色油状液体，密度大于水,（1）卤代反应,用图示装置制取少量溴苯，请填空： 在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个,一是导气，二是兼起 的作用。 反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现,这是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。 反应后向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生成。 反应完毕后,将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里,可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴苯。如何提纯？ 写出烧瓶a中发生反应的化学方程式 。,（2）硝化反应,硝基苯：密度比水大的无色油状液体、有苦杏仁味、 有毒,1.温度计的位置和作用？ 2.浓硫酸起什么作用？ 3.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 4.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别？ 5 .为何要水浴加热，并将温度控制在5060？ 6.混酸如何配制？ 7.制得的产物不是无色，为什么？如何提纯硝基苯？,实验注意事项：,应插入水浴液面以下，以测量水浴温度,先加浓硝酸再加浓硫酸冷却到5060，再逐滴加入苯，切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,催化剂和脱水剂,水浴液面高于试管内混合液的液面,水浴的温度一定要控制在60以下，温度过高，苯易挥发，硝酸也会分解，同时苯生成苯磺酸、二硝基苯等副产物。,冷凝回流， 平衡内外气压,这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。 将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,苯与卤素、硝酸、硫酸等在一定的条件下发生反应，反应的本质都是苯环上的氢被取代。,卤代：,2.苯的取代反应,硝化：,环己烷,在镍的存在下,苯能跟氢气进行加成反应生成环己烷,3.苯的加成反应,苯与Cl2在紫外光条件下的反应,三.苯的化学性质,2.取代反应,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,2、易取代，难加成。,苯的化学性质（较稳定）：,1、难氧化（但可燃）；,基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。,苯的用途,2.下列各组中互为同分异构体的是（ ）,A.,B.,C.,D.,BC,课堂练习,CD,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是（ ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6,3.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是（ ） A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D.苯不具有典型的双键所应具有的加成反应， 故不可能发生加成反应,D,B,5.某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏 斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A 下端活塞关闭)中。 写出A中反应的化学方程式 。 观察到A中的现象是 。 实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中 充分振荡,目的是 ,写出有关的化学方程式 。,C中盛放CCl4的作用是 。 能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入 ，现象是 。,反应液微沸 有红棕色气体充满A容器,除去溶于溴苯中的溴,Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O,除去溴化氢气体中的溴蒸气,石蕊试液,溶液变红色,一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3个月后，她还是告别了人世。 北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。 王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫“对苯二胺”的化学物质。,染发剂事件,四、有机化合物分子中的基团,1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子 团相互结合形成的。,如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（CH3） 原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基（C6H5）和硝基（NO2）原子团结合而成的。,2、有机化合物分子中的基团很多。,如：甲基（CH3）、乙基（C2H5）、苯基（C6H5） 羟基（OH）、醛基（CHO）、羧基（COOH）,几种常见的官能团名称和符号,1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D、苯分子中各个键角都为120o,B,2能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是（ ） 苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种 苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种,B,3.下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是 （ ）,B C,4苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ）种。 （A）1 （B）2 （C）3 （D）4,C,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),6苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有 （ ） 苯的间位二元取代物只有种 苯的邻位二元取代物只有一种 苯分子中碳碳键的键长均相等（键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离） 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气加成生成环己烷 苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应 A B C D全部,C,