高考化学创新大一轮复习浙江专版课件：专题十 有机化学 课时3

课时3卤代烃醇和酚 考纲导航 考点一卤代烃 主干精讲 1 概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物 官能团为 X 饱和一元卤代烃的通式为CnH2n 1X 2 物理性质 高 3 化学性质 1 水解反应 反应条件为强碱 如NaOH 水溶液 加热 CH3CH2CH2Br在碱性条件 NaOH溶液 下水解的反应方程式为 4 卤代烃对环境 健康产生的影响 含氯 氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因 2 消去反应 消去反应 有机化合物在一定条件下 从一个分子中脱去一个或几个小分子 如H2O HBr等 而生成含不饱和键 如双键或叁键 化合物的反应 反应条件为强碱 如NaOH 的乙醇溶液 加热 1溴丙烷 NaOH乙醇溶液 发生消去反应的化学方程式为 A 所有的碳原子在同一个平面上B 水解生成的有机物可与NaOH溶液反应C 不能发生消去反应D 能够发生加成反应 答案B 例2 2016 2月浙江省杭州二中高二上学期期末 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤 操作和顺序正确的是 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入适量HNO3 加热煮沸一段时间 冷却A B C D 解析在溴乙烷分子中存在的是溴原子 直接加AgNO3无法鉴别 而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子 取代反应的条件是强碱的水溶液 加热 反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3溶液 其作用有中和反应中可能过剩的碱 排除其它离子的干扰 因此答案选A 答案A 例3 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线 其中 反应 的产物名称是 反应 的反应试剂和反应条件是 反应 的反应类型是 解析环戊烷与Cl2发生取代反应 生成氯代环戊烷 再发生消去反应 生成环戊烯 环戊烯与Br2发生加成反应 生成1 2 二溴环戊烷 再发生消去反应生成环戊二烯 答案氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液 加热加成反应 考点精练 1 如图表示4 溴环己烯所发生的4个不同反应 其中 产物只含有一种官能团的反应是 A B C D 解析易知发生四个反应得到的产物如下图所示 显然Y Z中含一种官能团 答案B 2 以氯乙烷制取1 2 二氯乙烷 下列转化方案中 最好的是 答案D 3 如下流程中a b c d e f是六种有机物 其中a是烃类 其余是烃的衍生物 下列有关说法正确的是 解析A项中若有机物a的相对分子质量是42 则其分子式为C3H6 则d为丙醛 B项中若有机物d的相对分子质量为44 则有机物d为乙醛 有机物a为乙烯 C项中若有机物a为苯乙烯 则有机物d为苯乙醛 其分子式为C8H8O 则有机物f的分子式为C16H16O2 故A B C均错误 答案D 4 下列过程中 发生了消去反应的是 A C2H5Br和NaOH溶液混合共热B 一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C 一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D 氯苯与NaOH溶液混合共热答案C 归纳总结 卤代烃消去反应的条件1 烃中碳原子数 2 2 邻碳有氢才消去 即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子 3 反应条件 强碱和醇溶液中加热 主干精讲 1 概念 考点二醇 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇 饱和一元醇的组成通式为 或 CnH2n 1OH CnH2n 2O 2 分类 脂肪 芳香 3 醇类的化学性质 以乙醇为例 2CH3CH2OH 2Na 2CH3CH2ONa H2 典例剖析 例1 2015 浙江9月选考测试 下列有关乙醇的说法中 不正确的是 A 属于烃类物质B 相对分子质量为46C 分子中含有的官能团是羟基D 在空气中完全燃烧生成CO2和H2O解析烃指仅含有碳 氢两种元素组成的化合物 而乙醇的分子式为C2H6O 属烃的含氧衍生物 A项不正确 答案A 例2 为提纯下列物质 括号内的物质为杂质 所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 解析A项生石灰与水反应 消耗酒精中的水 蒸馏可得到酒精 B项乙醇易溶于水 利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离 C项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳 引入了新的杂质 D项溴可将KI溶液氧化为碘单质 而碘易溶于溴苯 达不到除杂的目的 答案A 例3 A是生产某新型工程塑料的基础原料之一 分子式为C10H10O2 其分子结构模型如图所示 图中球与球之间连线代表单键或双键 根据分子结构模型写出A的结构简式 已知 A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇 1 写出 的反应类型 2 写出H的结构简式 3 已知F分子中含有 CH2OH 通过F不能有效 顺利地获得B 其原因是 4 写出反应方程式 注明必要的反应条件 3 F中含碳碳双键 氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键 考点精练 1 下列有关乙醇的性质 用途的说法中正确的是 A 无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌B 将ag铜丝灼烧后立即插入乙醇中 最终铜丝又恢复为agC 乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br的反应类型相同D 乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸 解析消毒杀菌用的酒精是体积分数为75 的乙醇溶液 A项错误 铜丝灼烧后转化为CuO 热的CuO又可被乙醇还原为单质铜 B项正确 乙醇与钠的反应是置换反应 乙醇转化为CH3CH2Br的反应是 OH被 Br取代了 属于取代反应 C项错误 乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸 D项错误 答案B 2 2016 台州市高二联考 下列物质中 既能发生取代反应 又能发生消去反应 同时催化氧化生成醛的是 解析四种醇均能发生取代反应 能发生消去反应的为A D 但A催化氧化生成酮 选D 答案D 3 松油醇是一种调香香精 它是 三种同分异构体组成的混合物 可由有机物A经下列反应制得 1 完全燃烧时 消耗掉的 松油醇与氧气的物质的量之比为 2 A物质不能发生的反应或不具有的性质是 填序号 a 使酸性KMnO4溶液褪色b 转化为卤代烃c 加成反应d 取代反应 3 松油醇分子中有 种不同化学环境的氢原子 其与酸反应转化为酯的反应条件是 4 写出生成 松油醇的反应方程式 该反应的反应类型是 答案 1 1 14 2 a c 3 7浓硫酸 加热 归纳总结 醇的催化氧化规律 主干精讲 1 苯酚的组成与结构 考点三酚 2 苯酚的物理性质 3 苯酚的化学性质 不能 2C6H5OH 2Na 2C6H5ONa H2 变澄清 又变浑浊 3HBr 典例剖析 例1 2016 浙江省艾青中学高二月考 从葡萄籽中提取的原花青素结构为 原花青素具有生物活性 如抗氧化和自由基清除能力等 可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病 有关原花青素的下列说法不正确的是 A 该物质既可看作醇类 也可看作酚类B 1mol该物质可与4molBr2反应C 1mol该物质可与7molNaOH反应D 1mol该物质可与7molNa反应 解析结构中左环与右上环均为苯环 且共有5个羟基 可看作酚 中间则含醚键 环醚 和两个醇羟基 可看作醇 故A正确 该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位 共4个可被取代的位置 故B也正确 能与NaOH溶液反应的只有酚羟基 共5个 故C错 有机物中酚羟基和醇羟基共7个 都能与Na反应 故D正确 答案C 解析NaCl溶液与水杨酸不反应 碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应 又与酚羟基反应 碳酸氢钠只与羧基反应 不与酚羟基反应 因此反应后的产物为C7H5O3Na 答案A 答案C 解析该有机物含有碳碳双键 能发生加成反应 氧化反应 正确 含有酚羟基和氯原子 能发生取代反应 也能与NaOH反应 正确 含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子 能发生消去反应 正确 含有酯的结构 氯原子 能发生水解反应 正确 答案D 2 鉴别苯酚溶液 己烷 己烯 乙酸溶液和乙醇5种无色液体 可选用的最佳试剂是 A 溴水 新制的Cu OH 2悬浊液B FeCl3溶液 金属钠 溴水 石蕊试液C 石蕊试液 溴水D 酸性KMnO4溶液 石蕊溶液 解析A B C选项中试剂均可鉴别上述5种物质 A项中新制Cu OH 2需现用现配 操作步骤复杂 用B选项中试剂来鉴别 其操作步骤较繁琐 用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液 用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液 用溴水可鉴别出己烯 余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别 而C选项中试剂则操作简捷 现象明显 用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液 再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡 产生白色沉淀的是苯酚 使溴水褪色的是己烯 发生萃取现象的是己烷 和溴水互溶的是乙醇 答案C 3 某化妆品的组分Z具有美白功效 原从杨树中提取 现可用如下反应制备 下列叙述错误的是 A X Y和Z均能使溴水褪色B X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C Y既能发生取代反应 也能发生加成反应D Y可作加聚反应单体 X可作缩聚反应单体 解析A项 X Z中含有酚羟基 能与溴发生取代反应 Y中含有碳碳双键 能与溴发生加成反应 正确 B项 X Z中均无 COOH 不能与NaHCO3溶液反应放出CO2 错误 C项 Y中苯环上的氢可以被取代 碳碳双键和苯环都可以发生加成反应 正确 D项 Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应 X中含有酚羟基 可以发生酚醛缩合反应 正确 答案B 归纳总结 苯酚中基团间的相互影响在苯酚分子中 苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子 促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离 而羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子 使邻 对位的氢原子更活泼 更容易被其他原子或原子团所取代 有机化合物分子中基团之间存在相互影响 相互制约