高中化学 专题二 物质性质的研究 课题2 乙醇和苯酚的性质（第2课时） 苏教版选修6

乙醇的性质 一 物理性质 1 颜色: 2 状态: 3 气味: 4 密度: 5 溶解性:与水 ,是很好的有机溶剂 二 化学性质 1 和金属 反应 2 和 发生取代反应 3 氧化反应:在空气中燃烧; 被氧化剂 4消去反应:分子内 5 酯化反应: 与乙酸在浓H2SO4催化下反应生成 钠 氢卤酸 氧化 脱水 乙酸乙酯 无色 液体 有特殊的香味 比水小 任意比互溶 知识预备 ： 乙醇的性质 乙醇俗称酒精，在生活和医疗上 用途很大。 它的分子式为C2H6O，结构式为CH3 CH2OH，它的官能团为羟基（OH ），其中的（OH）活性大，反应 能力强，能与很多物质发生反应。 重点化学性质 1、 与活泼金属发生反应（如钠） 2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 实验现象：乙醇与钠反应生成乙醇钠并放 出氢气，溶液逐渐变稠，金属钠表面包裹 着一层乙醇钠，反应逐渐变慢，这时稍稍 加热可使反应加快。然后静置或用冷水冷 却反应溶液，乙醇钠从溶液中析出。若试 管上用带尖嘴玻璃导管的橡胶塞塞住，用 小试管收集气体，经检验该气体是氢气。 用玻璃棒蘸取12滴反应溶液涂在玻 璃片上蒸发，玻璃片上有乙醇钠晶体 析出。向乙醇钠溶液中滴加12毫升 水，因乙醇钠遇水分解生成乙醇和氢 氧化钠，用PH试纸可检验溶液呈碱性 。 C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH 2、乙醇的氧化反应 （1）氧化反应:在空气或氧气中 燃烧生成CO2和H2O; （2）被氧化剂氧化，如：O2、 KMnO4、K2Cr2O7等强氧化剂。 分情况进行讨论。 实验：取一根粗铜丝，放在酒精灯 上加热，让铜丝穿过酒精灯的内焰 、焰心、外焰，稍待取出，可以观 测到外焰加热处变黑，而内焰和焰 心加热处仍然红色。 试用已经学过的知识分析原因，并 写出有关化学方程式。 2CH3-CH2-OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu 加热 3、乙醇的脱水反应 乙醇和浓硫酸共热，既可生成乙烯有 可生成乙醚，这跟哪些条件有关？ 乙醇的脱水反应有两种形式：一种是分 子内脱水，发生消去反应生成乙烯；另 一种是分子间脱水，发生取代反应生成 乙醚。 由于乙醇分子间脱水发生取代反应生 成醚的活化能较低，所以加热至140即 可，而分子内脱水需加热至170。 4、与卤化氢反应： 乙醇与卤化氢能发生取代反应，生 成卤代烃和水。 CH3-CH2-OH+HBr CH3CH2Br+H2O 加热 苯酚的性质 一 物理性质 1 纯净的苯酚是 ，有特殊气味 2 常温时苯酚在水中的溶解度 ，当温度高于65 时能跟水以 。苯酚易溶于酒精等有机溶 剂中。 3 苯酚有毒，不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤。 二 化学性质 1 苯酚的酸性(石炭酸):能与金属 反应，能与 溶液反 应 2 苯酚在空气中易 而变色略显粉红 3 苯环上的取代反应:与 反应 4 显色反应 :与 溶液反应 无色晶体 不大 任意比混溶 酒精 钠碱性 被氧化 浓溴水 FeCl3 2、苯酚的性质 阅读课本26页并思考如下问题 （1）如何理解苯酚的酸性？ 答：苯酚具有酸性，向苯酚的悬浊液中加入氢氧化钠 溶液会变澄清，这是因为苯酚和氢氧化钠发生中和反 应生成可溶与水的苯酚钠。利用强酸制弱酸的原理， 向苯酚钠的溶液中通入适量的CO2气体，溶液变浑浊， 说明生成了苯酚，证明苯酚的酸性比碳酸弱；再向等 体积的水、饱和碳酸钠溶液中分别加入等量的苯酚， 振荡，观察到前者变浑浊，后者变澄清，说明苯酚溶 于碳酸钠溶液：C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3证明苯 酚的酸性比HCO3-强。 （2）在苯酚的显色反应实验中，若多加一些FeCl3溶液 ，紫色为什么反而变浅？ 答：向透明的苯酚溶液中滴入34滴1的三氯化铁溶液， 震荡，溶液显紫色。颜色的产生是由于生成电离度很大的 配合物：6C6H5OH+Fe3+Fe（OC6H5）63-+6H+，但如果滴入 的三氯化铁溶液过量，使有颜色的离子的浓度相应降低， 则溶液的颜色将会变浅。 （3）苯酚与浓溴水反应为什么要加入过量的浓溴水？ 答：若苯酚过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于苯酚溶液中， 观察不到白色沉淀。 （4）分离苯酚经常采用分液而不用过滤，为什么？ 答：因为苯酚的熔点低，刚生成的苯酚一般以液态的形式 存在，其密度比水大，常温下不溶于水，能和水分层，且 分液比过滤更快捷方便。 比较结构: 相同点: 不同点: 都具有 OH OH所连的烃基不同 为什么两者性质差异很大呢？ 比较两者物理性质: 请用规范的操作从气味上识别无水乙醇和 苯酚水溶液。 实验器材 仪器：试管、烧杯、分液漏斗、量筒、镊子、小刀 、滤纸、温度计、导管、圆底烧瓶、锥形瓶、双孔 橡胶塞、洗气瓶、试管夹、滴管、药匙、酒精灯、 火柴、铁架台、铁圈、石棉网（单孔橡胶塞） 试剂：无水乙醇、金属钠、酚酞溶液、浓硫酸、 2mol/LH2SO4溶液、2mol/LNaOH溶液、 0.1mol/LFeCl3溶液、0.1mol/LKMnO4溶液、苯酚 晶体、乙醚、5%K2CrO7溶液、稀盐酸、浓溴水、 饱和NaHCO3溶液、沸石、CaCO3固体（40%甲醛 溶液、浓氨水） 实验实验 内容实验实验 主要现现 象 实验结论实验结论实验实验 注意事项项 1mLC2H5OH( 2mL乙醚醚) 小块钠块钠 1.5gC6H5OH （2mL乙醚醚） 小块钠块钠 35滴 K2Cr2O7(1mL 2mol/LH2SO4 )滴入乙醇并 振荡荡，微热热 钠沉在液体底 部，并产生细 小的气泡 钠可与乙醇 反应生成气 体 注意擦干金属钠表 面的煤油 钠浮在液面上 四处游动，产 生较多的气泡 钠可与苯酚反 应生成气体 苯酚最好置于50左右热 水中微热，以滴管取用一 滴管，加入后充分振荡。 溶液从橙黄 色变成蓝色 乙醇还原了 K2Cr2O4生成 了浅绿色的 Cr2(SO4)2 也可用KMnO4(H+)溶 液，效果更加明显 在如下附图图一 装置中加入 15mL浓浓硫酸 与乙醇（体积积 比3：1）的混 合溶液，加入 少量沸石，在 洗气瓶中加入 2mol/LNaOH 溶液，迅速加 热热到170 将生成的气 体通入2mL溴 水中 将生成的气 体通 2mL0.1mol/L KMnO4(H+)溶 液中观观察现现象 按右图 装置组 装，注 意检查 气密性 注意安 全！ （1）烧瓶 中溶液逐 渐变成黑 色 （2）加热 到170后 产生大量 气体，分 别通入溴 水、酸性 KMnO4溶液 中，两种 溶液均迅 速褪色 （1）乙醇在 浓硫酸催化作 用下，发生消 去反应，生成 气体乙烯 （2）乙烯被 酸性KMnO4溶 液氧化而使之 褪色 （3）乙烯与 溴水中的溴发 生加成反应而 使之褪色 （1）将浓硫 酸与乙醇按比 例预先混合可 以节省时间， 同时使实验更 加安全 （2）加热时 最好使用排灯 ，可以使温度 更加迅速升高 到170 （3）最好能 在实验后采取 措施将残余的 C2H4气体加以 处理，以教育 学生提高环境 保护意识。 不纯净纯净 的苯 酚为为粉红红色 ，且温度较较 高时为时为 液体 ，有刺激性 气味 无色晶体， 无气味 颜颜色 状态态 气味 苯酚不宜太 少 苯酚在冷水 中溶解度较较 小，温度升 高溶解度增 大 将少量苯酚 （约约0.5mL) 加入2mL水 中振荡荡，液 体浑浊浑浊 ，加 热热，浑浊浑浊 逐 渐渐消失 溶解 性 苯酚 的物 理性 质质 验证苯酚在不同温度下水中的溶解度 苯酚的 化学性 质质 （取前 面配制 的苯酚 溶液数 滴稀释释 到10mL 待用） 取苯酚 溶液 2mL， 滴入 FeCl3 溶液数 滴 溶液变变成 紫色 苯酚遇到 FeCl3会变变 成紫色 滴入FeCl3溶液数滴就可 ，FeCl3过过多颜颜色加深 反而会影响现现象观观察 取溶液 2mL, 滴加浓浓 溴水 生成白色 沉淀，振 荡荡沉淀消 失，继续继续 加入又产产 生白色沉 淀 苯酚和溴水 可以反应应 生成难难溶于 水的白色沉 淀，此沉淀 会溶于苯酚 中 苯酚溶液越稀，白色沉 淀的现现象越明显显 1、 如何证明苯酚的水溶液显酸性? 2、 利用所给试剂：稀盐酸，大理石，饱和碳酸 氢钠溶液，苯酚钠溶液，仪器自选。请你设计实 验过程证明：盐酸，碳酸，苯酚的酸性强弱(可以 简单画出装置图表达) 通过苯酚与NaOH溶液反应来证明 在变浑浊的苯酚和水的混合物中逐滴滴入NaOH溶液 现象：浑浊变澄清，说明苯酚能跟NaOH溶液反应，具有 酸性，同时得到苯酚钠溶液（作下个实验用）。 苯酚的酸性强 弱：如附图图二 装置，在发发生 装置中加入 CaCO3固体， 分液漏斗中加 入稀盐盐酸缓缓 缓缓滴入锥锥形瓶 中，将生成的 气体中通入盛 有C6H5ONa溶 液的试试管，观观 察现现象 （1）烧烧瓶 中产产生大 量气体 （2）盛有 C6H5ONa 溶液的试试 管中出现现 浑浊浑浊 根据复分解 反应较应较 强 的酸可以制 取相对较对较 弱的酸的原 则则，证证明 酸性： HCl>H2CO 3>C6H5OH 盐盐酸不宜 加入过过快 CaCO3固体 饱和NaHCO3 C6H5ONa 溶液 稀盐酸 通过实验证明： （1）官能团决定有机物的性质 （2）官能团联接不同的基团对有机物性质有 不同的影响 你还能列举出有机分子中基团之间存在相互 影响的其他例子吗？ 问一：如果把乙醇和水都看成酸的话（都能电离 出H+），谁的酸性更强？如果向乙醇钠中加入水 ，会发生什么反应？ 答：H2O的酸性比乙醇强。乙醇钠与水发生复分解 反应，生成乙醇和烧碱，反应的化学方程式为： C2H5ONa+H2OC2H5OH+NaOH。 问二：乙醇和铜丝的催化氧化实验过程中， 铜丝在该实验中的起什么作用（先变黑后变 红）？ 答：在这个反应中，乙醇是还原剂，氧气是氧化 剂，铜是催化剂，氧化铜是中间产物，通过催化 氧化把乙醇氧化成乙醛。 FeClFeCl 3 3 溶液溶液 问四、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHNaOHKSCNKSCN 现象现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液 问三、如何分离苯和苯酚的混合物? 加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠在苯酚钠 溶液中加酸或通入溶液中加酸或通入COCO 2 2 得到苯酚得到苯酚 ( (静止后用分液漏斗分液静止后用分液漏斗分液) )。 拓展实验2-2： 苯酚与甲醛的缩聚反应 苯酚与甲醛发生反应在不同的催化剂作 用下会生成不同的产物。 当在浓盐酸作催化剂时，苯酚过量时， 生成的为线型酚醛树脂。 当在浓氨水作催化剂时，甲醛过量 时，生成的为体型酚醛树脂。