果糖晶体糖类
生命活动的物质基础 第一单元 糖类 油脂 有机化学基础 专题5 · “果实的事业是尊贵的,花的事业是甜美的,但还是 让我赞美绿叶的事业吧,她总是谦逊地专心地垂着 绿荫的”。-(印度诗人:泰戈尔) 6CO2+6H2O C6H12O6+6O2 光 一、葡萄糖分子结构的研究 葡萄糖的分子结构是在19世纪由誉 为“糖化学之父”的德国科学家费歇 尔等人研究测定的 实验事实 结论 实验式为CH2O 分子式:C6H12O6 葡萄糖分子式: C6H12O6 研究过程 1.80g葡萄糖完全燃烧,只得到 0.06molCO2和0.06molH2O 葡萄糖的相对分子质量为180 -分子式 根据葡萄糖的分子式根据葡萄糖的分子式C C 6 6H H 1212O O 6 6 ,从不饱和度从不饱和度和和 含有氧元素含有氧元素两个角度,猜测葡萄糖两个角度,猜测葡萄糖可能的结构和可能的结构和 官能团官能团,并说出检验官能团的方法?,并说出检验官能团的方法? 可能结构:成环、碳碳双键可能结构:成环、碳碳双键 醛基、羰基醛基、羰基 、羧基、酯基、羧基、酯基 羟基、醚键羟基、醚键 碳碳双键:使酸性高锰酸钾或溴水褪色 与Na反应放出氢气醇羟基: 与银氨溶液水浴加热反应,出现银镜 与新制Cu(OH)2加热,产生红色沉淀 醛基: 与Na2CO3或NaHCO3反应产生CO2 使紫色石蕊试剂变红或PH试纸 与新制Cu(OH)2悬浊液反应,溶解成蓝色 溶液 羧基: 实验验证 2 ml10%氢 氧化钠溶液 加入56滴5% 的硫酸铜溶液 振荡 蓝色氢氧化 铜悬浊液 加入1ml10% 的葡萄糖溶液 振荡 加 热 绛蓝色溶液 砖红色沉淀 有醛基 研究过程 注意: 仔细观察 每次操作 后的现象 实验事实:多羟基化合物与 新制 Cu(OH)2悬浊液反应 生成绛蓝色溶液 实验事实结论 关于葡萄糖分子结构的结论: 1.80 g葡萄糖完全燃烧,只得到 0.06mol二氧化碳和0.06mol水。 葡萄糖的相对分子质量为180。 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与 0.05mol乙酸完全酯化。 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 实验式:CH2O 分子式: C6H12O6 每个分子中含 有5个羟基 6个碳排成直链 葡萄糖与新制氢氧化铜反应生 成绛蓝色溶液,加热产生砖红 色沉淀。 分子中含有一个醛 基,且有多个羟基 CH2CHCHCHCHCHO OH OH OH OH OH 葡萄糖三维图 葡萄糖链状和环状结构的互变 分子式: 结构简式: C6H12O6 CH2OH(CHOH )4CHO 二、葡萄糖的化学性质 醛基的性质 醇羟基的性质 OH 葡萄糖的分子结构 与Na反应 消去反应 酯化反应 分子间脱水 被氧化 与HX发生取代反应 与新制Cu(OH)2 悬浊液的反应 银镜反应 与H2的加成反应 被氧化 写出以下三个反应的化学方程式 在一定条件下,1. 80 g葡萄糖与 0.05mol乙酸完全酯化。 葡萄糖可以被还原为直链己六醇 葡萄糖与新制氢氧化铜反应生 成绛蓝色溶液,加热产生砖红 色沉淀。 CH2CHCHCHCHCHO OH OH OH OH OH 【走近生活】 情景一:情景一:有些家庭自家酿制葡萄酒,你知道有些家庭自家酿制葡萄酒,你知道 用葡萄酿酒的原理吗?用葡萄酿酒的原理吗? 酒和醋的酿造 葡萄糖生物发酵产生乙醇: C6H12O6 2C2H5OH+2CO2 酒化酶 情景二:情景二:长时间坐着写字会感到腰、肩酸长时间坐着写字会感到腰、肩酸 痛。很久没有运动,偶尔去登山,第二天痛。很久没有运动,偶尔去登山,第二天 必定小腿酸胀得厉害。你能解释产生这些必定小腿酸胀得厉害。你能解释产生这些 现象的原因吗?现象的原因吗? 为了避免乳酸堆积,最好经常活动身体,促进血液与含有 充分营养和氧气的新鲜血液的交换。 【走近生活】无氧呼吸 CH3CHCOOH OH C6H12O6 2 酶 情景三:情景三:当人生病时,常常注射葡萄糖溶液起当人生病时,常常注射葡萄糖溶液起 什么作用?什么作用? C6H12O6(s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l) 酶 H = -2804kJ/mol 【走近生活】 有氧呼吸 三、葡萄糖的用途 1. 营养 物质 2. 镀银 工业 3. 制药 工业 4、 制酒 工业 【乐于关注乐于关注】 糖尿病称为现代糖尿病称为现代 疾病中仅次于癌症的疾病中仅次于癌症的 第二杀手,全世界糖第二杀手,全世界糖 尿病患者约有尿病患者约有1.251.25亿亿 人人, ,我国的糖尿病患者我国的糖尿病患者 已超过已超过40004000万人。万人。 防治糖尿病的关防治糖尿病的关 键在哪里键在哪里? ? 行是知之始,知是行之成.陶行知 【善于思考善于思考】 合理膳食合理膳食是防治糖尿是防治糖尿 病的关键。病的关键。 糖尿病人是否就不能糖尿病人是否就不能 吃甜食了呢?吃甜食了呢? 葡萄糖的同分异构体果糖 多羟基酮 结构简式 : CH2CHCHCHCCH2 OH OH OH OH O OH 分子式 : C6H12O6 事实上,葡萄中还有一种糖。它比葡萄糖甜得多,事实上,葡萄中还有一种糖。它比葡萄糖甜得多, 是天然存在的糖中是天然存在的糖中最甜最甜的一种。它的代谢不需要胰岛素的一种。它的代谢不需要胰岛素 的调节,因此的调节,因此对糖尿病患者无害对糖尿病患者无害。 果糖晶体 糖类 定义: 糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能 水解生成它们的物质。 分类 根据能否水解 及水解产物多 少 单糖:葡萄糖、果糖 C6H12O6 二糖:蔗糖、麦芽糖 C12H22O11 多糖:淀粉、纤维素 (C6H10O5)n (不能水解) (水解得2mol单糖) (水解得多mol单糖) 低聚糖:由不到20个单糖缩合而成,以蔗糖,麦芽糖等最普遍 2、按与羰基连接的原子或原子团情况,可分为醛糖 和酮糖 丙糖 丁糖 戊糖 已糖等 核糖和脱氧核糖 葡萄糖 果糖 1、在单糖中,按分子中碳原子多少 其它分类: 几丁糖 甘油醛 L-甘油醛 D-D-甘油醛甘油醛 二羟丙酮 最 简 单 的 单 糖 例: 资料目前国际研究糖类的方向 研究的热点与难点: 多糖的结构和生物活性关系 主要目标: 寻求活性更高,特别是对肿瘤、艾滋病 、心血管疾病更有效的多糖。 我国多糖研究与美、英、日等国差距很大, 有关立体构型方面的研究还较少见 合理膳食 经常运动 保持身体健康 让爱你的人放心 健 康 寄 语