华南理工大学2005年有机化学(二)真题答案
465 华南理工大学 2005 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 （试卷上做答无效，请在答题纸上做答，试后本卷必须与答题纸一同交回） 科目名称：有机化学(二) 有机化学答案 适用专业：生物化工 应用化学 制糖工程 粮食、油脂及植物蛋白工程 制浆 造纸工程 应用化学 共 页 有机化学答案 一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题 2分，共 16分） 1. 2. 3. 4. （标明 E/Z） 5 顺-4-叔丁基环己醇的 6. 直链葡萄糖 最稳定构象 7. 1,8-二硝基萘 8. 水杨酸 二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件） （每空 2 分，共 20 分） . . CH3 OH COOCH3 Cl C C C C CH3 CH3 H H H CH3 N OH ( A ) CH2=CH-CH3 CH2=CH-CH2Br( B ) 3CH3INH3 ( C ) ( G + H )( F )(C2H5)3CCl + (CH3)3COK 加热 KMnO4 -OH ( D + E ) CHO 浓NaOH 第 2 页 . 三、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小题4分，共 20分） . . . 四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12 分） 五、5-羟基戊醛可形成一个环状半缩醛（本题共 12 分） 、写出这个环状半缩醛的结构（用平面结构表示） （4分） 、这个环状半缩醛有几个立体异构体，为什么？（4 分） 、上述立体异构体叫什么立体异构体？写出上述立体异构体最稳定的构象。 （4分） ( I ) CH3CH2COOH CH3CH2CONH2 CH3CH2NH2 ( J ) NH2NH2 NO2 NaNO2 / HCl 0 CH3CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2Cl 过氧化物 OCH3 + HI I + CH3OH + CH3C CH HCN CH3CH=CHCN (CH3)2CHCHCH3 N(CH3)3 -OH + (CH3)2C=CHCH3 + N(CH3)3 + H2O CH3-C CHCH2CH3 CH3 CH3 Br CH3-C CHCH2CH3 CH3 OH CH3 -OH 第 3 页 六、 无论实验条件如何， 新戊基卤 (CH3)3CCH2X 的亲核取代反应都较难进行， 为什么？ 请给予解释。 （7 分） 七、推导结构（10分） 某化合物 A（C10H14O）能溶于 NaOH溶液，但不溶于 NaHCO3溶液，它与溴水作 用生成一种对称二溴衍生物 B（C10H12Br2O） ，A的 IR波谱在 3250cm-1和834cm-1处有 吸收峰，它的 1HNMR波谱为： =1.3（9H，单峰） =4.9（1H，单峰） =7.6（4H， 多重峰） ，试写出化合物 A和 B的构造式。 八、比较题（用化合物前英文字母排列顺序） (每小题 3 分，共 15分 ) .、按与 KI 的丙酮溶液反应活性大小排列下列化合物: 、CH2CH=CHBr 、CH2CH2CH2Br 、CH=CHCH2Br 、CH2CH2CH2Cl . 排列下列负离子的稳定性次序 、H3N+CH2COO- 、CH3CH2COO- 、HOCH2COO- 、O2NCH2COO- . 排列下列化合物的碱性顺序 . 排列下列化合物的水溶性大小次序 .、HOCH2CH2CH2OH .、CH3CH2CH2CH2OH .、CH3CH2OCH2CH2CH3 .、ClCH2CH2CH2CH2Cl 5、排列下列化合物与 HBr 反应的相对活性 、对-甲氧基苄醇 、对-硝基苄醇 、苄醇 、2,4-二硝基苄醇 NH2NH2 NO2 NH2 NO2 NH2 NO2 NO2 第 4 页 九、用（R/S）标记下列化合物的手性碳原子构型，并写出它和-OH发生 SN2 反应后产物 结构的 Fischer投影式（8 分） 十、合成题（每小题 6 分，共 30 分） （用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选） 、从乙醛合成 CH3CH=CHCH(OCH2CH3)2 、以乙炔为原料合成 NH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 、从苯和碘甲烷合成 、从 1，3-丁二烯和乙醇合成 CH3CH=CHCH2CH2COOH 、从乙炔合成1,2-环氧丁烷 N(CH3)2N=N CH3 CH3 COOH Br H H
