华南理工大学2007年有机化学考研真题及答案
465 华南理工大学 2007 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回) 科目名称:有机化学 有机化学答案 适用专业:制糖工程 淀粉资源科学与工程 制浆造纸工程 有机化学 应用化 学 共 4 页 有机化学答案 一、写出下列各化合物的名称或结构式(每小题 2 分,共 16 分) 1. 2. 3 4 5. 水杨酸 6. ( E )-二甲基乙烯 7. 1,8 二亚硝基蒽 8. 甘氨酸 二、完成下列反应(写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件) (每空 2 分,共 20 分) 1 2 CH3 OH CN N COOCH3 NO2 CH3CH=N-NH CH2=CH-CH=CH2 + ( A ) NO2 NO2 NH2 NH2 ( B ) CH3C CH CH3CH=CH2 ( D ) ( E ) ( F ) ( G ) ( H ) ( I ) ( C ) HBr 2.H+/H2O SOCl2 ( J ) 1.CO2Mg/乙醚 NH3 Br2 / NaOH3CH3I 第 2 页 三、为下列反应提出一个合理的反应机理(12 分) 四、指出化合物 CH3CHOHCHOHCH3有几个手性碳,几个对映异构体,写出这个化 合物所有对映异构体的 Fischer 投影式。并用(R/S)标记每个手性碳原子。 (12 分) 五、画出环庚三烯正离子和环庚三烯负离子的结构,说明谁的稳定性大,理由何在。 (8 分) 六、判断下列反应是否有错误?若有请改正(每小题 5 分,共 20 分) 1 2 3 4 七、化合物 (A) 的分子式为 C10H12O,IR 表明在 171 0cm-1处有强吸收峰,1HNMR 表明: =1.1 ppm (三重峰,3 个 H); =2.2 ppm (四重峰,2 个 H); =3.5 ppm (单 峰,2 个 H); =7.7 ppm (多重峰,5 个 H);写出 (A) 的构造式。 (10 分) CH3CH=CHCH2Br CH3CHCH=CH2 OH H2O/NaOH CH3CH2CH=CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2Cl 过 氧 化 物 主 产 物 NO2 CH3 + Br2 NO2 CH3 Br FeBr3 OCH2CH3I + HI CH3CH2OH CH3CH=CHCH2CHBrCH3 CH3CH=CHCH2CH=CH2 KOH/ 醇 主 产 物 第 3 页 八、比较题(用化合物前英文字母排列顺序) (每小题 3 分,共 15 分 ) 、排列下列各化合物与稀碱进行 SN1 反应的活性 (A) 、(CH3)3CBr (B) 、 (CH3)3CCH2Br (C) 、CH3CH=CHBr (D) 、CH3CHBrCH2CH3 、排列下列负离子的稳定性次序 、CCl3CH2- 、CH3CH2CH2- 、(CH3)2CH- 、(CCl3)3C- . 排列下列化合物的水溶性大小次序 . BrCH2CH2CH2CH2Br . CH3CH2CH2OH . CH3CH2OCH2CH3 . HOCH2CHOHCH2OH 排列下列化合物与 HBr 反应的相对活性 、对-甲氧基苄醇 、 -苯乙醇 、苄醇 、 -苯乙醇 、排列下列化合物与 1,3-丁二烯进行 Diels-Alder 反应的活性次序 九、用简便化学方法区别下列各组化合物(7 分) COOH CH3 COOH COOH CH3 CH3 D OH COOH CH3CH2Br A C B 第 4 页 十、合成题(每小题 6 分,共 30 分) (用指定的有机化合物合成目标分子,无机试剂可任选) 1、 以乙醇为原料合成乙酸丁酯 2、从苯合成 3、从不超过四个碳的有机物合成 4、用五个碳以下的醇合成 CH2=CHCH2CH2CH (CH3)2 5、从乙醇合成 CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3 NO2 F CH OCH2CH3 OCH2CH3