2018春高中化学 第2章 烃和卤代烃 第2节 芳香烃课件 新人教版选修5

1、第 二 章,烃和卤代烃,第二节 芳香烃,新课情境呈现,课前新知预习,一、苯的结构与化学性质 1苯的结构,平面正六边形,特殊的键,2苯的化学性质 (1)取代反应。,FeBr3,浓硫酸,(2)加成反应。 与H2加成：_。 不能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应。 (3)氧化反应。 燃烧。 方程式：_， 现象：_。 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 点拨：苯因与溴水发生萃取而褪色，苯与溴水不反应。,火焰明亮，伴有浓烈的黑烟,二、苯的同系物 1苯的同系物是指苯环上的氢原子被_取代的产物，其分子中有_苯环，侧链都是_，通式为_。 2苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)氧化反应。 苯的同系物能使酸性KMnO4溶液_，这是由于甲苯上的_被KMnO4氧化的结果。 燃烧。 燃烧通式为_。,烷基,1个,烷基,CnH2n6(n7),褪色,甲基,苯环,2来源 (1)1845年至20世纪40年代煤是芳香烃的主要来源。 (2)20世纪40年代以后，通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得。 3应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料，药品、农药、合成材料等。,预习自我检测,C,A,B,A,课堂探究研析,问

2、题探究：1.常见的烃中，能与溴水发生反应而使溴水褪色的有哪些？ 2常见的烃中，能使KMnO4酸性溶液褪色的有哪些？ 3己烯和苯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同吗？ 探究提示：1.烯烃、炔烃。 2烯烃、炔烃、某些苯的同系物。 3不相同。己烯与溴水发生加成反应，苯萃取溴水中的单质溴。,知识点1 苯的结构与性质,知识归纳总结： 1苯分子是平面结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，分子中的6个碳原子构成1个正六边形。 2苯分子中碳碳键的键长完全相等，是介于碳碳单键和双键之间的一种独特的键。,典例剖析,例 题 1,根据表中信息回答下列问题： (1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为_；写出在一定条件下，A发生聚合反应生成高分子化合物的化学方程式_。 (2)B具有的性质是_。 无色无味液体 有毒 不溶于水 密度比水大 能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 任何条件下均不与氢气反应 与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色,1,2二溴乙烷,规律方法指导：利用对比法，找出异同点，再进行判断。该方法在化学中应用很多，如结构的对比、性质的对比、反应条件不同造成产物不同的对比等，注意相同点和不同点

3、。,解析：如果苯分子中是单、双键交替的话，它能与溴水发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色；不管苯环中单、双键是否有交替，其一溴代物、对位二溴代物，间位二溴代物都无同分异构体。,变式训练,D,问题探究：1.在铁屑作催化剂时，苯可与液溴反应；苯能使溴水褪色，二者原理相同吗？ 2在浓硫酸作催化剂时，苯与浓硝酸反应的产物可能有哪些？ 探究提示：1.原理不同，前者为取代反应，后者苯萃取了溴水中的溴。 2硝基苯和苯磺酸,知识点2 溴苯、硝基苯的制备,(3)实验步骤。 安装好装置，检查装置气密性； 把苯和少量液态溴放入烧瓶中； 加入少量铁屑作催化剂； 用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。 (4)实验现象。 常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形成)； 反应完毕后，锥形瓶内有淡黄色溴化银沉淀生成； 把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水的油状液体出现。,(5)注意事项。 该反应要用液溴，苯与溴水不反应； FeBr3作催化剂； 溴化氢易溶于水，为防止倒吸，导管末端不能插入液面下； 长导管的作用是用于导气和冷凝回流； 纯净的溴苯为无色液体，实验制得的溴苯中因为混有了溴而显褐色。,

4、(3)实验步骤。 配制混合酸：先将1.5mL浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入2mL浓硫酸，并及时摇匀和冷却； 向冷却后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振荡，混合均匀； 将大试管放在5060的水浴中加热。 (4)实验现象。 将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。,(5)注意事项。 浓硫酸是作催化剂和吸水剂； 必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度； 玻璃管的作用是冷凝回流； 纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。,典例剖析,例 题 2,B,解析：本题考查苯的性质，考查考生知识运用能力。难度较小。A项，反应是苯的卤代反应，生成的溴苯不溶于水，密度比水大，故在下层；B项，反应为苯的燃烧反应，因其含碳量高，故燃烧时伴有浓烟；C项，反应为苯的硝化反应，属于取代反应，得到硝基苯和水；D项，反应是苯的加成反应，但苯中不含有碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,规律方法指导：特别注意条件(如H2/催化剂、Br2/FeBr3、浓HNO3，浓H2SO4/5060、O2/燃烧)对反应的影响。,变式训练,反应液微

5、沸，有红棕,色气体充满A容器,(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_，写出有关反应的化学方程式：_ _。 (4)C中盛放CCl4的作用是_。 (5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应。可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入_，现象是_。,除去溶于溴苯中的溴,2NaOHBr2=NaBr,NaBrOH2O(或3Br26NaOH=5NaBrNaBrO33H2O),除去溴化氢气体中的溴蒸气,石蕊试液,溶液变红色,知识点3 苯的同系物的结构与性质,1以甲苯为例，分析哪些化学反应或事实说明甲基对苯环产生了影响？ 2以甲苯为例，分析哪些化学反应或事实说明苯环对甲基产生了影响？ 探究提示：1.甲基的引入，使苯环上的氢原子活性增强，苯发生硝化反应的产物为一取代物，甲苯发生硝化反应时生成的是三硝基甲苯。 2甲烷不能被高锰酸钾酸性溶液氧化而甲苯能够被高锰酸钾酸性溶液氧化生成苯甲酸。甲苯可以看作甲烷分子中的一个氢原子被苯环取代，由于苯环的影响，使甲基的性质比甲烷活泼，容易被氧化。,知识归纳总结： 1苯的同系物

6、(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。 (2)结构特点：只含有一个苯环，苯环上连接烷基。 (3)通式：CnH2n6(n7)。,(2)两种褪色。 苯的同系物不能使溴褪色(不发生反应)，但能萃取溴水中的溴使溴水层褪色(物理性质)。 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于苯环对甲基的影响。 若与苯直接相连的碳上无氢原子，则该同系物不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。,(3)两种取代。 甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(Fe催化)。 发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。,典例剖析,例 题 3,D,解析：芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，苯的同系物的通式为CnH2n6(n7，且n为正整数)；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，但甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能，这是由于苯环与侧链之间的影响所致。,变式训练,C,学科核心素养,有机物分子空间构型题的解题思路 1基本空间构型(如下图),2基本方法 (1)有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氯单键等可以转动。 (2)苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有3个旋转轴，轴上有4个原子共直线。,3解题策略 烃分子的空间结构尽管复杂多样，但归结为基本空间构型组合，就可以化繁为简，把抽象问题具体化，所以一定要深刻理解这四种基本空间构型的结构特点，并能进行恰当的组合和空间想象，同时要注意碳碳双键和苯环结构中的120键角，克服书写形式带来的干扰，另外在审题时，还应特别注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。,即时训练,A,规律方法指导：(1)信息提取：从结构上看，一个碳碳叁键，一个苯环，一个碳碳双键，4个碳碳单键。 (2)形成思路：与碳碳叁键相连的原子在一条直线上，苯环为平面六边形结构，与苯环碳原子相连的原子在同一平面上，碳碳单键可以绕键轴旋转。,课堂达标验收,课后素养演练,

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